有传言说片中扮演祝枝山第一人选本来是梁家辉,但梁家辉在进入片场时,得知要让自己拍一场全裸泼墨的戏他当场就惊呆了,表示有点接受不了,直接婉拒了这个角色。但事实上这个传言并未得到证实,甚至连本片导演李力持也委婉表示,自己忙着拍电影,这些所谓的花边新闻早已忘得乱七八糟,此外梁家辉并非演不了无厘头戏剧,在本片上映的同年他也凭借着喜剧《92黑玫瑰对黑玫瑰获》获得了金像奖影帝。随群像海报的释出,《孤注一掷》也首度曝光了7位演员的定妆照。人设分明,定位精准,适配度极高。张艺兴打破此前形象,首次以程序员造型亮相。他饰演的潘生发型凌乱,佩戴黑框眼镜,身着翻领条纹T恤,手拎一个装得下各种电子产品的大背包,以非常标签化的形式,展现了一个IT工作者的状态。
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