1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。登顶《帝国》杂志“影史最佳动画”、奥斯卡最佳动画长片《蜘蛛侠:平行宇宙》全新续作《蜘蛛侠:纵横宇宙》内地票房已达2.5亿人民币,影片今日发布蜘蛛2099、蜘蛛女侠、蜘蛛格温三人极限救援的正片片段,三人配合天衣无缝的动作场面令人惊叹。